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つつましく、平穏な暮らしを送る専業主婦だったが、夫に不倫され離婚、スリにあい路上生活を余儀なくされる桂木早梅（二階堂ふみ）。
無一文、無職、宿無し！
そんな中、ひょんなことから出会った性格の悪そうな金持ちの男子高校生・片岡壱成（眞栄田郷敦）から「泊めてやる代わりにリアル人生ゲームしようぜ」と持ち掛けられる。
この男との出会いが早梅の人生を一変させる・・・。
人に頼ることが苦手な早梅が豪邸に居候しながら「セレブパーティーで主役に恥をかかせ２０万円獲得」などのゲームに体を張って挑戦していく。
人生に必要なのは愛か、金か、それとも運か・・・！？
崖っぷちのバツイチアラサー女子が、性格の悪い金持ち男子高校生に拾われ、銭が紡ぐ、アラサー女子と男子高校性のリアル人生ゲームがはじまる！！
サイコロの目で運命が決まる新感覚の年の差ラブコメディ！
第１話
専業主婦の桂木早梅は、ある日突然、夫・正弘から一方的に離婚を切り出される。早梅は、そのショックから家を飛び出すが、スリに所持金を奪われ、バツイチの無一文、無職、宿無しになってしまう。そんな早梅が公園で野宿生活を始めて数日経った日、イケメン高校生・片岡壱成が現れる。そしてただで泊めてやる代わりに「リアル人生ゲーム」をやろうと持ち掛けられる。
第２話
早梅は旅館で働き始めるが、仲居たちの態度が冷たい。長男の成吾争奪戦に火花を散らす仲居たちは、早梅が成吾のお嫁さん候補ではないかと嫉妬しているのだった。成吾が早梅のことを気にかけていると聞いた壱成（眞栄田郷敦）は、自分が連れてきた早梅を兄に取られる気がして面白くない。
第３話
早梅が正式に離婚していないと知った壱成は、早梅にゲ ームを持ちかける。離婚届にサインをし、不倫した夫・正弘から慰謝料300万をぶんどるというゲームだ。不倫の証拠を押さえるために、仕事帰りの正弘を尾行する早梅と壱成。すると思わぬ現場に遭遇し・・・。
第４話
早梅は初恋の相手・成吾との10年ぶりの再会に動揺していた。しかし仲居たちの嫌がらせも増し、ある日、旅館から早梅の靴がなくなる事件が起こる。黒瀬からそのことを聞いた壱成は、兄・成吾への対抗心をあらわにする。早梅はそんな壱成に10年前の出来事を正直に話して聞かせるのだった。
第５話
早梅は成吾から食事に誘われる。早梅は壱成に内緒で出かけるが、察しのいい壱成は何かあると感じ、こっそり後をつけ、早梅と成吾がレストランに入っていく姿を目撃する。壱成は、バッタリ会った黒瀬とともに、早梅たちのテーブルの近くで監視することに・・・。
第６話
壱成と喧嘩して家を飛び出した早梅は、ひとまず旅館に身を寄せることにした。そこに突然、元夫の正弘がやって来て、早梅に謝りながら「友達からやり直せないか」と言う。成吾の介入でその場は収まるが、早梅は正弘と言い合ううちに壱成ときちんと向き合わずに飛び出してしまったことを後悔する。そしてその壱成は、祖母の悦子ともめて家を飛び出していた。
第７話
夏休みの間、壱成が旅館でバイトをすることになり、悦子もやる気を出した壱成に感心する。そんな中、従業員用の意見箱に早梅に関する良くない意見が有り、成吾から別の旅館に職場を移るのはどうかと言われてしまう。早梅が個人攻撃されていることを聞いた壱成は、「俺が意見を書いた人間を見つけ出して撤回させてやる」と宣言。
第８話
花火大会当日。早梅の浴衣姿に思わず見とれてしまう壱成。そんな壱成の思いなど全く気づかない早梅は、子どもの頃以来の露店で大はしゃぎ。「借金マイナス10万円」をかけた射的勝負が始まる。同じ頃、成吾は会場の詰め所で運営委員たちと酒宴を開いていた。そこに菊乃が現れ、成吾は不安を覚える。
第９話
片岡家の悦子と吉寅が急きょ旅行で家を空けることになり、しばらく早梅と壱成の２人きりで生活を送ることに。「おまえの気持ちをちゃんと聞かせてほしい」と告げる壱成。そこに突然菊乃が現れ、自分の本当の目的は何なのかを語り始める。その後早梅は出勤し、菊乃の過去を成吾から聞く。そして成吾から10年前と変わらぬ気持ちを打ち明けられる。
最終話
早梅のスマホに菊乃から、監禁された壱成の画像が送られてきた。壱成を助けたければ成吾と関係を持てと言う。話を聞いた成吾は、従業員らの協力を得て、監禁場所を特定する。早梅は旅館を飛び出し、壱成のもとに走るが・・・。その頃、壱成は菊乃に、なぜそれほど早梅に執着するのかと問い詰めていた。
（TBSテレビ、火曜ドラマ「プロミス・シンデレラ」より）
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